Классификация законов дана у Щербатова в духе традиций естественно-правовой школы.
Все законы он делит на божественные, естественные и положительные, твердо полагая, что последние должны соответствовать первым двум. Так, он осуждал гражданский закон (положительный), предписывающий нарушать тайну исповеди священнослужителям (доносы священников властям), усматривая в его содержании нарушение Божественного закона. В качестве примера несоблюдения естественного закона он приводил случаи торговли крепостными людьми (прикрытой видимостью законности) и требовал строжайшего запрета таких сделок.
Касаясь вопросов организации судопроизводства, Щербатов высказал ряд прогрессивных идей, активно обсуждавшихся его западноевропейскими современниками: открытость и гласность процесса, участие защитников. Щербатов возражал против вольного толкования смысла закона судьями и требовал их точного соблюдения в процессе судебного исследования дел.
Но вместе с тем в своих «Размышлениях о законах» он не отрицал роль прецедента в судебной практике. Высшему суду «ежегодно велено бы печатать подлинником все дела, которые были в нем решены... Нижние же судные места, имея перед своими глазами решения вышнего суда, не осмелились бы от оных отдаляться».
Осветил Щербатов и традиционный для русской правовой мысли вопрос о милости виноватому, почти дословно повторив при этом утверждение Зиновия Отенского о том, что «милосердие, учиненное для виноватых, есть зло для невинных».
Обжалование судебных приговоров и решений он советовал ввести в законные рамки, точно определив возможные сроки принесения жалоб. Обращаясь к процессуальным нормам, Щербатов цитировал текст «Habeas Corpus Act» и выступал за то, чтобы и в России никто, «даже самый подлейший злодей», без суда не наказывался и чтобы каждый гражданин мог быть арестован только с разрешения соответствующих органов и в предусмотренном законом порядке. Выступал он и за соблюдение требования справедливой ответственности за вину, отмечая при этом, что суровость наказания должна соответствовать тяжести преступления. Щербатов осуждал жестокие санкции, настаивая на их смягчении, а применение смертной казни считал возможным в редких случаях — по тяжким преступлениям, связанным с убийством и совершением повторных грабежей. «Сохрани меня, Боже, похвалить сии бесчеловечные законы, которые наказуют смертной казнью и самые малейшие преступления, понеже подлежит иметь почтения к человечеству». Но для таких преступников, как «отцеубийцы, разбойники, смертоубийцы, обагренные кровью своих братьев», смертную казнь следует применять, ибо, писал он, нет гарантий у общества, что они вновь не совершат тяжких преступлений.